В первом матче раунда плей-офф Лиги Европы «Рубин» не смог удержать гостевую победу.
20 августа, Скопье, стадион Арена Филип II Македонский
«Работнички» — «Рубин» — 1:1 (0:0)
Голы: Ристевски 85 — Карадениз 68.
«Работнички»: Божиновски (Шишковски 90+5), Силяновски, Илиевски, Чикарски, Ристевски, Вуйчич, Петрович, Анене (Найдовски 86), Йованоски (Ристовски 70), Маркоски, Альтипармаковски.
«Рубин»: Рыжиков, Кузьмин, Кверквелия, Камболов, Котуньо, Георгиев, Оздоев, Эдуардо (Кисляк 81), Билялетдинов (Портнягин 59), Карадениз (Батов 72), Канунников.
Предупреждения: Петрович 22, Камболов 31, Анене 38, Кузьмин 50, Батов 77
Удаление: Петрович 54
Главный судья: Иштван Вад (Венгрия).
20 августа, Скопье, стадион Арена Филип II Македонский
«Работнички» — «Рубин» — 1:1 (0:0)
Голы: Ристевски 85 — Карадениз 68.
«Работнички»: Божиновски (Шишковски 90+5), Силяновски, Илиевски, Чикарски, Ристевски, Вуйчич, Петрович, Анене (Найдовски 86), Йованоски (Ристовски 70), Маркоски, Альтипармаковски.
«Рубин»: Рыжиков, Кузьмин, Кверквелия, Камболов, Котуньо, Георгиев, Оздоев, Эдуардо (Кисляк 81), Билялетдинов (Портнягин 59), Карадениз (Батов 72), Канунников.
Предупреждения: Петрович 22, Камболов 31, Анене 38, Кузьмин 50, Батов 77
Удаление: Петрович 54
Главный судья: Иштван Вад (Венгрия).