Жеребьёвка пятого раунда Пути регионов Кубка России состоится 27 сентября.
Она пройдёт в три этапа. На первом 16 шаров с названиями клубов-победителей четвёртого раунда разделят на две корзины. На втором будут сформированы восемь пар команд, которые сыграют друг с другом в следующем раунде.
Принимающей стороной становится та, которая провела меньше домашних матчей, начиная с четвёртого отборочного раунда Пути регионов. В случае равенства этого показателя в паре для неё будет проведён третий этап жеребьёвки, который определит принимающий клуб. Для этого используют одну корзину с шарами с номерами от 1 до 4. Матч примет клуб, для которого будет отобран шар с наибольшим номером.
Пятый раунд Пути регионов Кубка России пройдёт с 15 по 17 октября.